Madonna e Sant'Anna

L'opera fu dipinta per la Chiesa di Sant'Ambrogio a Firenze, commissionata dai Bonamici, una ricca famiglia di tessitori fiorentini. Ora è conservata a Firenze, agli Uffizi.
Secondo alcuni studiosi faceva parte di un trittico. E' detta anche Sant'Anna Metterza, perchè nell'antico linguaggio fiorentino voleva dire: "messa terza", cioè in terza posizione rispetto alle altre due figure.
Databile tra il 1424 e il '25, corrisponde alla prima fase dei lavori alla Cappella Brancacci. Masaccio, nel 1423 aveva trascorso probabilmente un soggiorno a Roma in occasione del Giubileo, ed ebbe modo di studiare direttamente l'arte romana del periodo imperiale. Nel 1424, appena tornato a Firenze, si iscrisse alla Compagnia di san Luca e iniziò a collaborare con Masolino.
Questa tavola è interessante perchè testimonia la collaborazione di Masaccio e Masolino che non è semplicemente occasionale, ma si tratta di una vera e propria società  di bottega.
In questo caso i due artisti hanno lavorato sulla stessa opera, in seguito invece si divideranno i lavori, poichè i loro stili restano piuttosto differenti. Infatti il gruppo centrale della Madonna col Bambino eseguito da Masaccio si distacca nettamente dal resto del dipinto che è opera di Masolino.
Altro particolare di mano di Masaccio sembra essere l'angelo in alto a destra, caratterizzato da plasticità  e contrasti di luce più decisi.
Le figure di Masolino rimangono più appiattite rispetto a quelle di Masaccio che raggiungono invece una piena volumetria e sono tornite dalla luce. In particolare, il Bambino, così agitato, invade lo spazio del primo piano non solo con la sua forte massa plastica, ma anche con il movimento: il Bambino si protende e butta le braccia avanti, come se volesse abbracciare qualcuno che si trova fuori dal quadro,sembra voler sfuggire dalla presa sicura della madre che, senza scomporsi cerca di trattenerlo, e resta tranquilla e impassibile.  Masaccio crea anche un contrasto tra la vivacità  e mobilità  del bambino e l'immobilità  silenziosa, dignitosa e severa della madre e di Sant'Anna.
Il gruppo centrale si distacca dal resto anche per la costruzione prospettica del del trono cubico in cui s'inseriscono la Madonna col Bambino. Il fondo d'oro, invece, residuo della tradizione gotica, chiude lo spazio, come impedisce uno sviluppo in profondità  tendaggio piatto sostenuto dagli angeli dietro al trono. Lo spazio, anzichè arretrare sembra sfondare in avanti con il gruppo masaccesco sul resto dipinto da Masolino.
I valori di plasticità  e solidità  sono resi da Massaccio non solo in virtù del disegno e della geometria prospettica, ma anche dall'uso della luce. Viene infatti indivuiduata una precisa sorgente luminosa, che dall'alto a sinistra investe le figure e crea forti contrasti luce/ombra sul trono e sui corpi, aumentandone l'effetto di solidità  e concretezza. La luce  di Masaccio è usata anche per ottenere particolari effetti cromatici. Il getto intenso porta a trascoloramenti: come nel velo della Madonna, che da celeste diventa di un bianco abbagliante e nella veste verde dell'angelo, che sotto questa "luce divina" è cangiante in rosso.

Rispetto al precedente Trittico di san Giovenale, quest'opera mostra la rapidità  con cui Masaccio si è impadronito dei mezzi pittorici, con un'evoluzione stilistica straordinaria.
La Madonna rivela, anche rispetto a quella del Trittico, una nuova emergenza plastica, che corrisponde a una maggiore sicurezza dei mezzi espressivi da parte del giovane artista. Le forme passano dalla costruzione ancora in gran parte basata sul disegno e sulla linea (come nel Trittico di San Giovenale) a una costruzione per masse che permette di giungere a un blocco compatto e unitario che rende le figure più concrete.
Il Bambino sembra ripreso dagli esemplari di putti antichi, benedice con un gesto largo e solenne, quasi consolare. Ed è anche una ben riuscita prova di "scorcio" su cui Masaccio, assiduo allievo di Brunelleschi, si esercitava.
I volumi in scorcio sembrano come pressati verso l'esterno, per via del punto di vista ribassato che fa aggettare i volumi: questo si nota soprattutto nella curvatura del gradino alla base del trono e nel viso allargato del Bambino.
Il rapporto con Brunelleschi è stato segnalato anche da Argan che ha notato la somiglianza tra lo schema formale del gruppo della Madonna col Bambino con la forma a ogiva della cupola brunelleschiana di Santa Maria del Fiore a Firenze, quasi un omaggio del giovane artista verso il più esperto maestro.
Alla base del trono figurano inoltre le parole iniziali dell'"Ave Maria" in caratteri umanistici e disposti in scorcio prospettico.
Sull'aureola della Vergine invece sono incise letere gotiche, mentre in quella di Sant'Anna si legge: "Sant'Anna è di Nostra Donna fast[igio]".

La concretezza formale di Masaccio porta un particolare effetto psicologico allo spettatore: avvicinando le figure verso lo spettatore, fa sentite la loro presenza fisica in modo quasi aggressivo, costruisce una plasticità  che assume una concretezza tattile potente, quasi fastidiosa.

Altro rapporto interessante è rivelato dal particolare del velo sulla testa della Vergine: particolare insolito che sembra essere stato desunto dalla Madonna Quaratesi di Gentile da Fabriano. Rispetto a Gentile, Masaccio sembra reagire con una soluzione opposta, analizzabile attraverso un confronto stilistico tra i due artisti.

Dal 1935 al 1954 l'opera è stata sottoposta a un lungo restauro. Sono state rimosse numerose ridipinture dovute a un precedente intervento settecentesco.

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